Das Stift Heiligenkreuz liegt im Südwesten Wiens im Wienerwald. Es ist eines der wenigen Klöster, welches seit seiner Gründung ununterbrochen existiert. Seine Gründung liegt im Jahre 1133, und somit ist es das zweitälteste Zisterziensterstift der Welt. Der hl. Leopold III. war der Gründer des Klosters, und er berief die ersten Mönche aus dem Mutterhaus im burgundischen Morimond nach Heiligenkreuz. In seinen besten Zeiten lebten bis zu 300 Mönche im Kloster, welche mitunter auch für die örtliche Pfarrseelsorge zuständig waren. Während der Türkenbelagerung im Jahre 1683 wurden die Klosteranlage ausgeraubt und ging in Flammen auf. Nach dem Abzug der Türken wurden die Schäden repariert, die Klosteranlage ausgebaut und barockisiert. Unter der Herrschaft Josephs II. und dessen Reformen erfuhr das Klosterleben eine grundlegende Änderung. Das bislang sehr beschwerliche Klosterleben wurde dadurch erträglicher. Von nun an mussten die Brüder beispielsweise nicht mehr alle in einem einzigen Raum wohnen, sondern jeder erhielt seine eigene Zelle.

Seit 1802 existiert im Stift Heiligenkreuz eine Ausbildungsstätte für angehende Priester, welche mittlerweile zur Hochschule erhoben worden und eine der grössten ihrer Art in Europa ist. Heute leben im Stift Heiligenkreuz rund 75 Mönche, deren Mittelpunkt des allgemeinen Klosterlebens, des gregorianischen Chorals und der Liturgie ist. Nach wie vor übernehmen einige Mönche die Seelsorge in umliegenden Pfarren.
Die Klosteranlage ist von grosser kultureller Bedeutung, da sie Baustile aus Romanik, Gotik und Barock vereint. Die Klosterkirche mit dem barocken Glockenturm ist eine dreischiffige romanische Basilika aus dem 12. Jrh., welcher im 13. Jrh. ein gotischer Hallenchor angefügt wurde. Dieser Hallenchor verfügt noch heute über die atemberaubend reich bemalten Glasfenster aus der Erbauungszeit, welche die Kriege und Zerstörungen in den vergangenen Jahrhunderten weitgehend unbeschadet überstanden haben und daher von grosser Bedeutung sind.

Ebenso bedeutend sind die Fenster im Kreuzgang aus der Zeit um 1240. Auch hier findet man grösstenteils noch die ursprünglichen Glasfenster, welche mit einer speziellen Technik angefertigt wurden, deren Geheimnis man bis heute nicht auf die Spur gekommen ist. Einige Fenster mussten anfangs 20. Jrh. ersetzt werden, doch diese sind bereits jetzt fast verblasst, während die rund 800 Jahre alten Fenster noch aus voller Kraft leuchten. Eine Besonderheit des Kreuzganges mit dem gotischen Kreuzrippengewölbe ist das so genannte Brunnenhäuschen mit Spitzdach. In ihm steht ein mehrschaliger Brunnen mit Quellwasser. Dies war früher die einzige Stätte für die Toilette der Mönche. Hier reinigten sie sich ungeachtet der Jahreszeit mit dem eiskalten Wasser. Wohlbemerkt herrschte in dem Brunnenhäuschen stets Aussentemperatur. Hier sind ebenfalls die Fenster aus dem 13. Jrh. besonders erwähnenswert. Es sind grosse gotische Spitzbogenfenster mit reicher Malerei. Abgebildet sind hauptsächlich Persönlichkeiten, welche in Verbindung mit dem Kloster standen.

In einer vom Kreuzgang her zugänglichen Halle, wo die Priester geweiht werden, befindet sich neben mehreren Babenberger-Gräbern das Grabmahl Friedrichs des Streitbaren, der letzte Babenberger. Das fehlende Gesicht der Steinfigur auf der Tumba ist nicht etwa Resultat von Zerstörung, sondern weist auf seinen Tod hin: Er starb in der Schlacht an der Leitha am 15. Juni 1246, in der ihm mit einem Schwert das Gesicht abgeschlagen wurde.

Lange Zeit lebte der bedeutende Barockbildhauer Giovanni Giuliani im Stift Heiligenkreuz. Diesem wurde hier ein sorgloses Leben mit Kost und Logis gewährt, dafür erwies er dem Kloster seine Dienste. Überall in Heiligenkreuz und auch in den umliegenden Ortschaften stösst man auf Werke von ihm. Seine Haupttätigkeit fand natürlich im Kloster statt: In der Mitte des Klosterhofes steht eine grosse Dreifaltigkeitssäule (Pestsäule) und daneben der Josephsbrunnen aus dem Jahre 1739. Ein grossartiges Meisterwerk Giulianis ist das grosse barocke, mit Reliefs besetze Chorgestühl in der Klosterkirche, welches ab dem Jahre 1707 entstanden ist. Eine Besonderheit der Klosteranlage ist das Glockenspiel im Turm über dem Klosterportal. In ihm hängen 43 Glocken, welche mit einer Klaviatur konzertant gespielt werden können. Stündlich erklingt ein Kirchenlied aus der momentanen kirchlichen Jahreszeit. Neben der Klosterkirche steht eine Kapelle, welche im Jahre 1983 erbaut wurde. Sie beherbergt eine 24cm grosse Kreuzreliquie, welche Leopold V. im Jahre 1188 dem Kloster zum Geschenk machte.

Das Brunnenhäuschen
 

Der Kreuzgang
 

Das Chorgestühl
 

Im Vordergrund das Grabmahl Friedrichs des Streitbaren
 

Der Schalenbrunnen